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Última revisão em 2026-02-28. Quando uma afirmação depende de um estudo específico, o estudo é descrito em vez de superinterpretado.
===== Reações que formam diastereoisômeros ===== No tópico anterior, foi abordado a formação de compostos com um ou dois centros estereogênicos a partir de reagentes aquirais. Agora, veremos o que acontece quando um segundo centro estereogênico se forma em uma molécula quiral. Diastereômeros podem se formar. Uma molécula com um centro estereogênico, designado AR, que forma um segundo centro estereogênico em B dentro da molécula, poderia resultar na formação de ARBR e ARBS. Lembrando que um único enantiômero se origina quando um centro estereogênico se forma em uma molécula em um ambiente quiral, como aquele fornecido por uma enzima. Da mesma forma, um centro de quiralidade em uma molécula deve afetar a estereoquímica do segundo sítio quando os diastereômeros se formam. Na hidrogenação de um alceno usando como catalisador um metal de transição, a molécula plana se liga à superfície do metal. Se o alceno for aquiral, o lado apresentado à superfície do metal não é importante. O alceno pode ser hidrogenado por cima ou por baixo para dar o produto hidrogenado. Se o alceno contém um átomo de carbono com centro estereogênico perto da ligação dupla, no entanto, dois produtos são possíveis. Considere a hidrogenação catalítica de (R)-1-metil-2-metilideciclohexano. Dois estereoisômeros, 1S, 2R e 1R, 2R, se formam, mas em quantidades desiguais. Aproximadamente 70% do produto é o isômero cis (1S, 2R).
Fontes: pt.wikipedia.org
Como o alceno é quiral, há uma diferença entre o ambiente estérico das duas faces da ligação dupla. O grupo metil acima do plano diminui a probabilidade de hidrogenação daquela face da ligação dupla. A hidrogenação do lado inferior menos impedido empurra o grupo metil recém-formado para cima resultando na formação do isômero cis. Os dois estereoisômeros se formam em quantidades desiguais como consequência do centro estereogênico. A reação é estereoseletiva. Observações semelhantes mostram que um enantiômero reage com um reagente aquiral para dar quantidades desiguais de produtos diastereoméricos. Os rendimentos relativos dos diastereoisômeros frequentemente dependem da estrutura do centro estereogênico existente e sua proximidade com o centro estereogênico recém-formado. Muitos centros estereogênicos estão presentes em um catalisador enzimático. Eles criam um ambiente quiral, o que leva a uma alta estereoseletividade. Normalmente, apenas um diatereoisômero se forma nas reações catalisadas por enzimas.
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===== Centros pró-quirais ===== Um centro atômico que pode se tornar quiral como resultado de uma reação estereoespecífica é chamado de pró-quiral. O grupo metileno do etanol fornece um exemplo simples. Como o átomo de carbono está ligado a dois átomos de hidrogênio, ele não é um centro estereogênico. Agora suponha que uma reação catalisada por uma enzima substitui um átomo de hidrogênio por um átomo de deutério. O resultado disso é a formação de dois enantiômeros. Os átomos de hidrogênio são enantiotópicos porque estão em um ambiente espelho-imagem. Designamos esses hidrogênios HR e HS. Por exemplo, compostos enantioméricos se formam se o deutério substitui um átomo de hidrogênio em C-1.
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Os átomos ou grupos enantiotópicos são designados pro-R e pro-S. O átomo de hidrogênio atrás da página, como mostrado acima, é designado pró-S porque substituí-lo por deutério dá o enantiômero S. O átomo de hidrogênio na frente da página é designado pró-R porque substituí-lo por deutério dá o enantiômero R. Um centro pró-quiral não pode ser convertido em um único composto quiral por um reagente simétrico (aquiral). No entanto, as enzimas que catalisam as reações bioquímicas são quirais. Portanto, as enzimas podem distinguir entre os grupos enantiotópicos de um centro pró quiral. As enzimas têm locais de ligação específicos nos quais os substratos se encaixam. Para uma molécula como o etanol, quando os grupos CH3— e OH— se encaixam no local de ligação da enzima, os átomos de hidrogênio pró-quirais estão localizados em diferentes ambientes da enzima quiral. Uma reação pode ocorrer em um átomo de hidrogênio pró-quiral, por exemplo, e não no outro. O conceito de pró-quiralidade também é importante para descrever as reações bioquímicas de moléculas que já possuem um ou mais centros quirais. A formação de um segundo centro quiral em um sítio aquiral pode levar a uma mistura de diastereoisômeros. Os dois grupos equivalentes no sítio aquiral são diastereotópicos. Em seguida, consideramos uma reação em um átomo de carbono hibridizado sp2 ao ser convertido em um produto com um átomo de carbono hibridizado sp3. Embora o átomo de carbono trigonal de um grupo carbonila não seja um centro estereogênico, reduzir esse grupo a um álcool dá um novo centro estereogênico.
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Peptídeo é resumido aqui a partir de literatura pública: definição, contexto e pontos recorrentes na prática. Informação geral, não aconselhamento médico.
A pesquisa sobre Peptídeo apoia-se sobretudo em estudos de laboratório e modelos animais; dados clínicos variam conforme a substância.
Pureza e análise (HPLC, espectrometria de massa), reconstituição correta e armazenamento adequado são decisivos.%!(EXTRA string=Peptídeo)
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